Methyldiazirinol

Nomenclatura:
3,3-azo-17a-methyl-5a-androstan-17b-ol or
3,3-azo-17α-methyl-5α-androstan-17β-ol

Sinónimos:
Methyldiazirinol

Historia:
Este compuesto fue sintetizado por primera vez por los investigadores de los Laboratorios Lederle, una subsidiaria de la American Cyanamid, que  examina una serie de diazirines y diaziridinas (el esteroide en cuestión es un diazirine). Sus resultados fueron reportados en 1965. [1] Se patentó el invento en 1966. [2]
Lederle / American Cyanamid también sintetizo (muy apropiadamente) algunos compuestos 2a-ciano-sustituidos similares a la prohormona Cynostane, [3] [4] aunque su importante contribución al campo de los esteroides fue el 16-oxygenated corticosteroid triamcinolone a finales de 1950

Methyldiazirinol era uno de los muchos esteroides andrógenos enumerados en el Julius Vida. Mas concretamente en la sección que detalla “Los compuestos que muestran una menor actividad androgénica junto con una mayor actividad anabólica”, el esteroide 3,3-azo está en la lista junto a esteroides como Anavar, Primobolan, Winstrol y la norboletona . [6]

Relación Anabólica / Androgénica:
Según los investigadores del Laboratorio Lederle, el 3,3-azo tiene una relacion oral anabólico: androgénica de valor 300:20 , dándole un “factor Q” de 15.

Estos valores le confieren a esta sustancia efectos similares a la methasterone recientemente prohibida (Superdrol), que reporta una relacion anabólico: androgénica de 400:20.

Estructura y Función:
Muchos esteroides activos (incluyendo la testosterona natural y el DHT) tienen una cetona en la posición tres (generalmente escrita en la nomenclatura como  “3-ona”). Se creía que esto era necesario para la actividad anabólica, pero desde 1959 se han descubierto muchos esteroides  que tienen una actividad significativa a pesar de la ausencia de dicha 3-cetona, por ejemplo.

    • Winstrol tiene un anillo heterocíclico de pirazol fusionados al esteroide en los carbonos 2 y 3.
    • Furazabol tiene un anillo de furazano en la misma posición.
    • Epistane tiene un episulphide en los carbonos 2 y 3.
    • Methyldiazirinol tiene un diazirine en el carbono 3.

Methylepithiostanol tiene un átomo de azufre en lugar de oxígeno , mientras que el estanozolol, furazabol, y methyldiazirinol poseen un átomo de nitrógeno.

Estabilidad
Diazirines no son estructuras químicas especialmente estables, y se sabe que son susceptibles a la descomposición tanto con la luz ultravioleta como con el calor. Esta relativa inestabilidad se debe en parte a la tensión del anillo en tres eslabones, y en parte debido a la naturaleza nucleófila de los átomos de nitrógeno.
La inestabilidad a la luz UV no es algo único para las diazirines, o para este esteroide; muchos esteroides se han encontrado que estan sujetos a fotodegradación, incluyendo la testosterona, propionato de testosterona, metiltestosterona, nandrolona, ​​dienolone, y trenbolona. [9] [10] [11] [12]
La Sociedad Americana Cyanomid descubrio que los esteroides 3,3-azo se pirolizan en gran parte a los compuestos 2-eno a 135 °  , a pesar de que no se espera que ocurra en vivo. Esta degradación con calor no es única tampoco para el methyldiazirinol ; el esteroide estructuralmente similar (Epistane) también piroliza bajo calor (al mismo compuesto 2-eno). [13] [14]
En la práctica, esta “inestabilidad” es probable que sea de poca importancia. Los investigadores de Lederle encontraron que “A diferencia de las diaziridinas, los diazirines resultaron ser muy estables, compuestos relativamente no polares”. [1] El consejo consejo sobre el almacenamiento de las sustancias debe ser tenido en cuenta como con todos los productos esteroideos:es decir, mantener en un lugar fresco, oscuro y seco .

Disponibilidad
Methyldiazirinol nunca se comercializó por sus inventores, aunque se continuó explorando las posibilidades del grupo diazirine en otros no esteroides. [15] [16]

Triumphalis methyldiazirinol

En 2013 methyldiazirinol fue lanzado en el mercado de suplementos dietéticos como Iron Legion Triumphalis .

Ver Web : http://www.iron-legion.com/

References:
[1] Church RFR, Kende AS, Weiss MJ. Diazirines. I. Some Observations on the Scope of the Ammonia-Hydroxylamine-O-sulfonic Acid Diaziridine Synthesis. The Preparation of Certain Steroid Diaziridines and Diazirines. J. Am. Chem. Soc. 1965 Jun 1;87(12):2665–71.
[2] Church RFR. 2,2 And 3,3-Hydrazi-Steroids of the Androstane and Pregnane Series. 1969
[3] Kissman H, Hoffman A, Weiss M. Communications- Synthesis of Certain Steroidal α-Cyano Ketones. J. Org. Chem. 1961 Jul 1;26(7):2610–1.
[4] Kissman HM, Hoffman AS, Weiss MJ. The Synthesis of Certain α-Cyano Keto Steroids. J. Org. Chem. 1962 Sep 1;27(9):3168–75.
[5] Bernstein S. Historic reflection on steroids: Lederle and personal aspects. Steroids. 1992 Aug;57(8):392–402.
[6] Androgens and Anabolic Agents. 1969. Academic Press, p90.
[7] Singh H, Jindal DP, Yadav MR, Kumar M. Heterosteroids and drug research. Prog Med Chem. 1991;28:233–300.
[8] Androgens and Anabolic Agents. 1969. Academic Press, p194.
[9] Albini A, Fasani E, Albini A, Fasani E. Photochemistry of drugs: An overview and practical problems. Drugs Photochemistry and Photostability. 2007.
[10] Van der Merwe PJ, Pieterse JW. Stability of zeranol, nandrolone and trenbolone in bovine urine. Analyst. 1994 Dec;119(12):2651–3.
[11] Debono M. The photodimerization of 17β-hydroxy-estra-4,9(10)-dien-3-one. Steroids. 1968 Oct;12(4):485–9.
[12] Qu S, Kolodziej EP, Cwiertny DM. Phototransformation rates and mechanisms for synthetic hormone growth promoters used in animal agriculture. Environ. Sci. Technol. 2012 Dec 18;46(24):13202–11.
[13] Okano M, Sato M, Ikekita A, Kageyama S. Analysis of non-ketoic steroids 17α-methylepithiostanol and desoxymethyl- testosterone in dietary supplements. Drug Testing and Analysis. 2009;1(11-12):518–25.
[14] Does “Epistane” convert to “Phera”? – Total Flex Blog.
[15] Church RFR, Weiss MJ. Diazirines. II. Synthesis and properties of small functionalized diazirine molecules. Observations on the reaction of a diaziridine with the iodine-iodide ion system. J. Org. Chem. 1970 Aug 1;35(8):2465–71.
[16] Church RFR, Maleike RR, Weiss MJ. Diazirines. 3. Synthesis of a series of diazirine-containing molecules and their pharmacological evaluation. J. Med. Chem. 1972 May 1;15(5):514–8.

Traducido y adaptado por Trukis para https://masculturismo.wordpress.com

Fuente:  http://www.totalflexblog.com/

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